Pada 1960an keluarga Wen meninggalkan Suzhou, China untuk ke Portugis Macau. Pada 20 November 1963, Wen dilahirkan di Coloane, salah satu daripada dua pulau utama di Macau.

Wen tinggal di Hong Kong bersama ibunya, Lin Chan, yang bekerja sebagai jururawat, dan abangnya, Jonathan. Sebagai seorang kanak-kanak, Wen berhijrah ke Amerika Syarikat bersama ibunya, abang, dan bapa tiri Soo Lim Yee, di Harlem, New York, di mana adiknya, Leong dilahirkan, dan kemudian ke Pittsburgh, Pennsylvania.

Wen menghadiri sekolah menengah di Mt. Lebanon, pinggiran Pittsburgh Pennsylvania. Semasa remaja beliau bekerja di restoran keluarga ayahnya bernama Chinatown Inn di pusat bandar Pittsburgh Chinatown, yang keluarganya masih menjalankannya hari ini.[1]

Wen belajar di Universiti Carnegie Mellon di mana beliau tamat belajar dengan kepujian tetinggi dan Ijazah Sarjana Seni Halus dan Teater.